Η Μπίλι Χόλιντεϊ υπήρξε μια από τις κορυφαίες τραγουδίστριες της jazz, με μεγάλες επιτυχίες στο ενεργητικό της, ιδιαίτερα κατά την περίοδο 1936-1943.
Η Ελεωνόρα Φάγκαν, όπως ήταν το πραγματικό της όνομα, γεννήθηκε στις 7 Απριλίου 1915 στην Φιλαδέλφεια των ΗΠΑ από ανήλικους γονείς, που διήγαν ακόμη την εφηβεία τους. Τον πατέρα της, ένα μουσικό της τζαζ, τον πρωτοσυνάντησε χρόνια αργότερα, αλλά κράτησε το επίθετό του ως καλλιτεχνικό ψευδώνυμο.
Πέρασε δύσκολα παιδικά χρόνια και έπειτα από ένα μικρό διάστημα στην πορνεία, έκανε το ντεμπούτο της ως επαγγελματίας τραγουδίστρια το 1931 σε νυχτερινά κέντρα τού Χάρλεμ. Εκεί την ανακάλυψε ο παραγωγός Τζον Χάμοντ και τον Νοέμβριο του 1933, ηχογράφησε με τον Μπένι Γκούντμαν τα τραγούδια «Your Mother’s Son-in-Law» και το «Riffin’ the Scotch», που ήταν η πρώτη της μεγάλη επιτυχία.
Τα επόμενα χρόνια συνεργάστηκε με τον πιανίστα Τέντι Γουίλσον και τον σπουδαίο σαξοφωνίστα Λέστερ Γιανγκ, ο οποίος την αποκαλούσε χαϊδευτικά «Lady Day». Περιόδευσε για μικρό διάστημα με τον Κάουντ Μπέιζι και τον Άρτι Σο, προτού αναδειχθεί σε αστέρι των νυχτερινών κέντρων του 1940, χωρίς ωστόσο ποτέ να διακόψει τους δεσμούς της με την τζαζ.
Κάποιες από τις μεγάλες της επιτυχίες υπήρξαν τα τραγούδια: «Summetime», «What a Little Moonlight Can Do», «I Cried for You», «Easy Living», «Fine and Mellow», «God Bless the Child», «That Ole Devil Called Love», «Don’t Explain», «Good Morning Heartache», «Lady Sings the Blues» και το αντιρατιστικό «Stange Fruit». Το στιλ της Μπίλι Χόλιντεϊ ήταν μοναδικό. Χωρίς καμία τεχνική κατάρτιση, δημιουργούσε όμορφα και εκλεπτυσμένα μουσικά εφέ, ενώ η δραματική της ένταση έδινε βάθος ακόμη και στον πιο κοινότοπο στίχο.
Η “Lady Day” αγαπήθηκε από πολλούς άνδρες, αλλά δεν ευτύχησε στους δύο σύντομους γάμους της, ο ένας με τον προμηθευτή της των ναρκωτικών και ο δεύτερος με έναν μαφιόζο.
Περισσότερο γνωστή για τις ερμηνείες της σε συνθέσεις άλλων μουσικών και τις φωνητικές ικανότητές της, η ίδια έγραψε περιορισμένο αριθμό τραγουδιών, ορισμένα από τα οποία συγκαταλέγονται στα κλασικά του τζαζ ρεπερτορίου, όπως τα Lady Sings the Blues και God Bless the Child. Χαρακτηρίζεται συχνά ως η επιφανέστερη τραγουδίστρια στην ιστορία της τζαζ, λαμβάνοντας υπόψη και την επίδραση που άσκησε σε μεταγενέστερους καλλιτέχνες. Ερμήνευσε επίσης τραγούδια του blues ρεπερτορίου. Θεωρείται πως οι εγκάρδιες ερμηνείες της βρίσκονται στον αντίποδα των περισσότερο χαρούμενων αυτοσχεδιασμών της Έλα Φιτζέραλντ.
Από το 1935 ηχογραφούσε συστηματικά, αποκτώντας σταδιακά ένα ευρύτερο ακροατήριο. Υπήρξε από τις πρώτες Αφροαμερικανίδες τραγουδίστριες που συμμετείχαν σε ορχήστρα λευκών, συνεργαζόμενη με τον Artie Shaw το 1938, και μέχρι τα τέλη της δεκαετίας του 1940 αποτελούσε μία από τις δημοφιλέστερες τραγουδίστριες. Την ίδια περίοδο, πολλά προβλήματα σημάδευαν την προσωπική ζωή της, σε αντιδιαστολή με την επιτυχημένη επαγγελματική εξέλιξή της. Άρχισε να χρησιμοποιεί ναρκωτικές ουσίες καταδικαζόμενη σε φυλάκιση το 1947, ενώ συνδέθηκε συχνά με συντρόφους που την κακομεταχειρίστηκαν.
Τα τελευταία χρόνια της ζωής της σφραγίστηκαν από έναν συνεχή αγώνα κατά της εξάρτησης από την ηρωίνη και το αλκοόλ. Πέθανε από κίρρωση του ήπατος στις 17 Ιουλίου 1959, σε ηλικία 44 ετών.