3 διαφορετικοί έχουν ενσαρκώσει μέχρι στιγμής τον Spider-Man.
Ο Jake Gyllenhaal παραλίγο να βρεθεί ανάμεσα τους όταν στα γυρίσματα του Seabiscuit ο Tobey Maguire τραυματίστηκε, και το όνομα του ακουγόταν για να τον αντικαταστήσει στο Spider-Man 2.
Αυτό τελικά δεν έγινε, αλλά ο Gyllenhaal βρήκε τον δρόμο του για το σετ του Spider-Man στο νέο Far From Home όπου ενσαρκώνει τον Mysterio.
Όταν ρωτήθηκε σχετικά με την παραλίγο συμμετοχή του στο Spider-Man 2 απάντησε:
«Το έχω ακούσει και εγώ. Αλλά η αλήθεια εν τέλει είναι ότι ο Tobey Maguire είναι ο Spider-Man. Είναι τόσοι ρόλοι στη καριέρα μου που βρίσκομαι απέναντι από κάποιον άλλο ηθοποιό, ή είναι κάτι που συνέβη, που θα μπορούσε να συμβεί αλλά δεν συνέβη, αλλά ίσως να είχε συμβεί. Εν τέλει πιστεύω πως άμα ένας ηθοποιός έπαιξε ένα χαρακτήρα, ειδικά σε μια ταινία, ο χαρακτήρας είναι δικός τους, και αυτό είναι όλο. Αλλά ναι υπήρξαν συζητήσεις, είχε χτυπήσει και το συζητούσαν. Ήταν κάποιοι ηθοποιοί που σκέφτονταν, και ήμουν ένας απ’ αυτούς.»