Το πρώτο εξώφυλλο του Playboy δεν έχει καμία σχέσει με τα σημερινά! 60 χρόνια πριν, δεν ήταν τόσο τολμηρά τα έντυπα και έτσι το Playboy ήταν προσαρμοσμένο στα ήθη της εποχής.
Την αρχή σε αυτό το εγχείρημα έκανε το απόλυτο σύμβολο του σεξ, η Μarylin Monroe.
Στο εξώφυλλο του περιοδικού βλέπουμε την ηθοποιό με ένα φόρεμα με προκλητικό άνοιγμα που δεν θυμίζει σε τίποτα τα τωρινά εξώφυλλα καθώς όσο περνούν τα χρόνια τόσα περισσότερα είναι και τα ρούχα αφαιρούνται από τα κορμιά των σταρ.
Το πρώτο τεύχος του περιοδικού κυκλοφόρησε τον Δεκέμβριο του 1953, και εκδότες ήταν ο Hugh Hefner και ο Eldon Sellers.